Il commença à jouer dans des pièces quand il était encore au lycée. Il sortit diplomé de l'University High School dans l'ouest de L.A.
Fidèle à J.J. Abrams, il a tenu des rôles récurrents dans ses 2 premières séries : dans "Felicity" où il interprétait Sean et dans "Alias" où il incarnait l'agent Eric Weiss. A part cela, on a pu le voir à plusieurs reprises dans "NYPD Blue" et "Melrose Place". A la télévision, il a participé aux téléfilms : "Diagnosis Murder and Murphy Brown", "Stolen: One Husband" et "Dean Koontz's Mr. Murder". Greg est aussi apparu au cinéma dans "Austin Powers dans Goldmember" (2002), "Hollow Man, l'homme sans ombre" (2000), "The Muse" (1999), "BASEketball" (1998). Il a coécrit le pilote d'une série d'animation réalisée par ordinateur. Il prêtait aussi aussi sa voix au personnage principal.
A côté de cela, Greg a créé et exploite avec succès un service de livraisons de yahourts congelés (!). Il vit actuellement près de L.A., avec sa femme et leurs 2 enfants.